基本はお金を払った宿泊に対してアップグレードですが、フリーでもアップグレードしてくれました。

私のヒルトン新宿での経験は、フリーでの宿泊、業者（ホールセール）経由での宿泊、ヒルトンのホームページ経由での宿泊、いずれも、エグゼクティブラウンジを使わせくれました。

ただし、エグゼクティブラウンジに近い部屋へのアップグレードは、有料での宿泊だけだったような気がします。
フリーの場合は、先方のサービス次第、というところは有るかもしれません。

米国では、フリーでも何でもエグゼクティブラウンジへ行けましたが、日本は、どうなんでしょうか。。。。
Worth Try です。